Han stod i spidsen for vindmølleselskabet Skykon, som i 2010 gik konkurs med en milliardgæld. Tre år senere blev han begæret personligt konkurs.
Siden kastede Jesper Øhlenschlæger sig over kryptovalutaer med firmaet Blockchain Nordic, som også gik bankerot. Her havde han ifølge kurator bl.a. brugt firmaets penge på restaurantbesøg, dyre vine og tømrerarbejde på hustruens sommerhus.